Gli anni Trenta in America. Cinema e locali notturni, Los Angeles e New York, amori effimeri e amori eterni. Sono tante le contrapposizioni di fronte al giovane Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg), newyorkese a cui il Bronx ha cominciato a stare stretto e che ha cercato fortuna a Hollywood, dove lo zio Phil (Steve Carrell) è uno dei più noti e potenti agenti in circolazione. Bobby riesce a trarre il massimo dall’opportunità, soprattutto grazie agli incontri con Vonnie (Kristen Stewart), di cui il giovane si innamora perdutamente, e la coppia Rad (Parker Posey) e Steve (Paul Schneider), agente di modelle e produttore che lo prenderanno in simpatia e lo aiuteranno. Se la storia d’amore con Vonnie procede, lenta ma inesorabile, Bobby sente forte il richiamo del suo luogo d’origine. Vorrebbe tornare a New York con Vonnie ma la decisione è resa estremamente ardua da uno sconvolgente segreto che turberà gli equilibri della coppia e non solo. Tornato a New York, Bobby si lancia nel business dei locali notturni, divenendo presto un’autorità per la bella vita newyorchese. Ma qualcosa gli impedisce di godere della sua felicità.
